Jeho jedinečný vizuální jazyk, často charakterizovaný surreálnými a barokními výjevy, umocňuje fantastické či dystopické světy jeho filmů, prohlubuje divácký zážitek a přispívá k interpretaci příběhu i postav.
Kromě filmové režie a psaní scénářů je Terry Gilliam známý také jako animátor, karikaturista a člen komediální skupiny Monty Python, kde přispěl ikonickou animací a občasnými hereckými rolemi.
Mezi častá témata jeho děl patří střet fantazie a reality, kritika byrokracie a konzumerismu, sny, osud a boj jednotlivce proti systému, často podané s prvky černého humoru a satiry.
Gilliam je známý svou vizionářskou, ale náročnou režií, která herce i štáb vede k nekonvenčním řešením. Často pracuje s výraznými hereckými osobnostmi, které dokáží ztvárnit jeho komplexní postavy.
Ačkoliv má jeho tvorba přesahy do žánrů jako fantasy, sci-fi či satira, Gilliamův jedinečný styl a nekompromisní vize ho často staví mimo hlavní proudy, čímž vytváří svébytnou a snadno rozpoznatelnou filmografii.
